Synthese und Chemilumineszenz-Eigenschaften von substituierten Naphthalindicarbonsäure-1.2- und Stilbendicarbonsäure-2.3-hydraziden
Mär 2013 · Springer-Verlag
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Il. 7-substituierte Naphthalindicarbonsäure-l,2-hydrazide ... 7 1. Diels-Alder-Synthesen zu 7 -Alkoxy-3-methyl-naphthalindicarbonsäure-l,2- Derivaten; deren Chemilumineszenz ... 7 2. Syntheseversuche mit Naphthalindicarbonsäure-l,8-anhydrid als Ausgan- material ... 9 3. 7-Dialkylamino-naphthalindicarbonsäure-l,2-hydrazide aus 7-Methoxy naphthalindicarbonsäure-l,2-anhydrid (Weiterführung der Fieser-Hershberg-Synthese) ... 10 4. Chemilumineszenzuntersuchungen an 7-substituierten Naphthalindicarb- säure-l,2-hydraziden ... 11 a) MeGapparatur ... 12 b) Einflüsse von Konzentration, pH und anderen Faktoren auf die Che- lumineszenz ... 15 ... lIl. 5-und 6-substituierte Naphthalindicarbonsäure-l,2-hydrazide. ... 21 . 1. Mögliche V oraussagen über den EinfluG von Dialkylaminogruppen in ver schiedenen Positionen des Naphtalindicarbonsäure-l,2-hydrazids auf dessen Chemilumineszenz ... 21 2. 5-substituierte Naphthalindicarbonsäure-l,2-hydrazide. ... 23 . . 3. 6-substituierte Naphthalindicarbonsäure-l,2-hydrazide. ... 24 . . IV. 4' -Dialkylamino-stilbendicarbonsäure-2,3-hydrazide ... 26 Zusammenfassung ... : ... 28 ... Literaturverzeichnis ... 29 3 1. Einleitung Im Forschungsbericht Nr. 1691 war festgestellt worden [1], daG die Einführung einer Dialkylaminogruppe in die 3-Stellung des Phthalsäurehydrazidringes zu Verbindungen des Typs I zu nur sehr schwach chemilumineszierenden Verbindungen führt, weil hier R R 'N' 0 C ... NH 11 (x I I NH ~ C ... o ein Fall von sterischer Resonanzhinderung vorliegt: die Dialkylaminogruppe kann sich nicht koplanar zum Benzolring einstellen wegen der o-ständigen Carbonylgruppe des Hydrazidringes bzw. der Carboxylgruppe. Daher leuchtet 3-Dimethylamino-phthal säurehydrazid (I; R = CH) bei der wäBrig-alkalischen, häminkatalysierten Oxydation a mit H20 2 etwa 2 GröBenordnungen schwächer als die Stammverbindung, das 3-Amino phthalsäurehydrazid (Luminol) (I, R = H). Die Einführung einer Dialkylaminogruppe in die nicht sterisch behinderte 4-Stellung gemäB dem Typ Il ergab dagegen sehr hohe Chemilumineszenzfähigkeit: 4-Diäthyl amino-phthalhydrazid (Il; R = CH) war bezüglich seiner Lichtausbeute bereits dem 2 s Luminol etwas überlegen.
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