A. Die Isomerisierung von Äthylenimin-carbonsäure-(2)-nitrilen B. Konstitution und Chemilumineszenz bei Phthalhydraziden
Karl Dietrich Gundermann · Manfred Drawert · Walter Horstmann · Helmut Schulze · Franz-Josef Sprenger
Apr 2013 · Springer-Verlag
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1. Am Beispiel des N-Benzhydryl-äthylenimin-carbonsäure-2-nitrils wird gezeigt, daß derartige Äthylenimin-Derivate durch Erhitzen mit Triäthylammonium bromid, weniger glatt mit Hydrohalogeniden anderer tert. Basen, zu c:c Aralkylamino-acrylnitrilen umgelagert werden können. Diese isomerisieren sich weiter zu c:c-Aralkyliden-amino-propionitrilen, wenn entsprechende strukturelle Voraussetzungen gegeben sind. N-Alkyl-äthylenimin-carbon säure-(2)-nitrile können ebenfalls mit Triäthylammoniumbromid entsprechend umgelagert werden, doch stellt sich lediglich ein Gleichgewicht zwischen den c:c-Alkylamino-acrylnitrilen und den isomeren c:c-Alkylimino-propionitrilen ein. 2. Bei der Umsetzung von c:c, ß-Dibrom-propionitril mit Benzylamin findet die Umlagerung bereits in der Reaktionslösung statt, so daß sich dadurch die Bil dung eines Gemisches von N-Benzyläthylenimin-carbonsäure-2-nitril und N Benzylidenamino-propionitril erklärt. 3. Äthylenimin-carbonsäure-nitrile, die außer am Stickstoffatom auch noch am C-Atom 2 des Äthyleniminringes eine Alkyl- oder Arylgruppe tragen, konnten bisher nicht isomerisiert werden. 4. Mit der Isomerisierung von N-Alkyl-äthylenimin-carbonsäure-(2)-nitrilen durch Triäthylammoniumbromid ist ein bequemer Weg in die Reihe der bisher sehr wenig untersuchten c:c-Alkylamino-acryl-nitrile gegeben. 21 B. Konstitution und Chemilumineszenz bei Phthalhydraziden Einführung Unter Chemilumineszenzreaktionen versteht man solche Reaktionen, bei denen fluoreszenzfähige Moleküle durch chemische Energie in einen angeregten Elek tronenzustand versetzt werden. Die Anregungsenergie wird anschließend als sichtbares Licht abgegeben.
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