Den berømte fotograf, Madison Allen, er ved at gennemgå sine personlige minder og papirer i sit eksklusive hus på Manhattan, da hun falder ned fra en stige. Et uheld der efterlader hende med mere end en brækket ankel - det forandrer hendes liv.
Pludselig er Madisons travle dagligdag sat på pause, og efter et voldsomt skænderi med sin datter står hun i en sjælden livskrise. Med foden i gips og nøglerne til en lejet SUV kaster hun sig ud i et roadtrip gennem landet for at besvare spørgsmål om de tre mænd hun elskede, men aldrig giftede sig med, i de hårde år efter hun blev ladt alene med sine tre børn. Hun må vide, om de valg hun traf dengang, var de rigtige. Én ting er sikkert - før hun kan forestille sig en fremtid, må hun konfrontere sin fortid